Большая советская энциклопедия - хиноны

Хиноны, циклические дикетоны, обе карбонильные (С=О) группы которых входят в систему сопряженных двойных связей. Х. — окрашенные, с резким запахом кристаллы, например n-бензохинон (I) и 1,4-нафтохинон (II) — желтого цвета (tпл 116 и 128,5 °С соответственно), о-бензохинон (III; tпл 70—80 °С с разложением) и антрахинон — красного цвета. Различные природные пигменты являются производными Х., например мускафарин (красящее вещество красного мухомора — производное n-бензохинона). Х. легко восстанавливаются в двухатомные фенолы (таким способом в промышленности, например, из I получают гидрохинон), активно вступают в диеновый синтез, образуют молекулярные комплексы с фенолами, используемые в аналитической химии. Получают Х. окислением ароматических углеводородов или их окси- и аминопроизводных (например, I — окислением анилина, II и антрахинон — окислением нафталина и антрацена соответственно) и др. способами. Х. и их производные — промежуточные продукты в производстве красителей (см. Антрахиноновые красители); применяются также как фунгициды, инсектициды, дубящие вещества. 2-Метил-1,4-нафтохинон — витамин группы К.